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大利南部坎帕尼亚大区萨莱诺省的诺切拉的经纪人，在1岁时就随父母去了荷兰哈勒姆。父亲当修车工，然后投资餐饮业，他们家的比萨饼店取得了成功。拉伊奥拉就是在比萨饼店里端盘子长大的。
足球是他的最大爱好，他也曾在哈勒姆当地俱乐部青训营练过球，但因为伤病放弃了。18岁时，拉伊奥拉靠上了执掌荷兰球员工会的延森，开始在足球圈内发展关系。25岁时，他把荷兰球员罗伊带到泽曼执教的福贾，正式开始经纪生涯。在福贾，他和泽曼建立了信任，也在那里认识了自己的妻子。之后拉伊奥拉又把博格坎普带到国际米兰。在泽曼的帮助下，他在捷克发展自己的网络，1996年把内德维德送到拉齐奥。
在足球圈内中，人际关系对于经纪人是非常重要的东西，很多都通过讨好俱乐部的高层来推销球员。
与很多经纪人不同，拉伊奥拉在经纪人圈子中没有什么朋友，也不试图和俱乐部主席、经理建立什么亲密关系，他自己也讲过自己不喜欢住在经纪人聚集的酒店。
拉伊奥拉对于转会不像门德斯一样有着自己的团队，他总是单人亲自出面，身边即使有人也只是律师来帮助他商讨合同。在足球经纪人这个极其讲究人际关系的圈子内，拉伊奥拉摒弃了这些无聊的东西，在他的谈判中只有利益这个纯粹的东西。
每次转会谈判，如果有其他经纪人插手要当中介，拉伊奥拉宁愿不做生意。转会市场进行中，拉伊奥拉也不会住在经纪人聚集的酒店，他对同行没兴趣。意甲俱乐部里，拉伊奥拉和乌迪内斯老板波佐交往最多，在那里推出过热诺、瓦勒姆和阿莫鲁索等球员。
在尤文图斯经理莫吉最红火的年代，身边总有一群跟班一样的经纪人，时时刻刻讨好莫吉。拉伊奥拉和莫吉却没什么关系，他从来没有主动的接触过莫吉。
之后莫吉看上埃莫森，谈判中也清楚了拉伊奥拉的才能，这才主动接触对方。随后正是在拉伊奥拉的斡旋下，埃莫森和罗马决裂并转会尤文。
2004年夏天，拉伊奥拉和莫吉又怂恿伊布在阿贾克斯更衣室和范德法特火拼，让尤文在转会市场关闭前得到瑞典人。
不过，拉伊奥拉对莫吉绝不如其他经纪人一样依顺，2006年他已经在伊布加薪问题上和莫吉闹得很僵，并对AC米兰暗送秋波。
然而当2006年的“电话门”爆发后，拉伊奥拉却不是带伊布拉希莫维奇到AC米兰，而是带伊布拉希莫维奇来到了待遇更加好的国际米兰。在尤文图斯遇到困难，第一时间就带球员逃离的拉伊奥拉也被尤文图斯俱乐部和球迷所痛恨。
不过国际米兰击败AC米兰，得到伊布拉希莫维奇也不见得是一件好事。
在伊布拉希莫维奇为国际米兰效力的三年中，拉伊奥拉每年夏天都找莫拉蒂要求加薪，三年后，伊布闹“肚子疼”，拉伊奥拉将其送至巴塞罗那。